Иловайск — город железнодорожников, основанный в 1869 году. Возникновению города послужило развитие промышленности Донбасса, необходимость транспортировки производимой продукции. Город назван в честь донского дворянского рода Иловайских, которые владели землями на территории нынешней Донецко-Макеевской агломерации.

В 1865 году сообщество промышленников обратилось к правительству Российской Империи с просьбой отдать им в концессию землю для возведения Азовской железной дороги в Таганрог через Харьков и Донбасс, потому что активно строились шахты, заводы, рудники и другие предприятия. Железная дорога значительно упрощала перевозку готовой продукции и увеличивала прибыль предпринимателей.

Концессионер и строитель железных дорог Самуил Соломонович Поляков, победив конкурентов, получил разрешение от правительства на строительство Курско-Харьковско-Азовской железной дороги.

Строительство железной дороги проходило в тяжелейших условиях. Рабочие вспахивали землю плугом, лопатами грузили на телеги и подвозили к местам строительства. Нехватка продовольствия усугублялась тяжелыми погодными условиями. Приехавшие на строительство магистрали со всей Российской Империи постоянно болели, многие отдали свои жизни. Неимоверными усилиями строительство было окончено. 23 декабря 1869 года с оркестрами и молебнами состоялось торжественное открытие движения на участках Харьков-Славянск-Таганрог.

Курско-Харьковская-Азовская железная дорога была достаточно крупной, хоть и построена всего за 20 месяцев. Когда ее строили, появился небольшой железнодорожный разъезд № 17, который послужил основой для появления города Иловайск.

По причине того, что участок железной дороги Ханженково-Таганрог проходил по землям помещика Ивана Григорьевича Иловайского, станцию, возникшую на месте разъезда, позже назвали Иловайская. Возникла она в степи, вдали от поселений. Ближайшим населенным пунктом от ст. Иловайская была Троицко-Харцызская слобода, расположенная в 9 км от нее, также принадлежавшая помещикам Иловайским.

22 мая 1919 года на станции Иловайской состоялась встреча Главнокомандующего Вооруженными Силами Юга России А. И. Деникина с генерал-лейтенантомВ. З. Май-Маевским, в ходе которой последний был назначен командующим Добровольческой армией.

В 1938 году поселок Иловайск получил статус города.

23 октября 1941 года город был оккупирован. 271 житель Иловайска был принудительно вывезен на каторжные работы в Германию. Количество жителей города уменьшилась в 2,5 раза.

Немецко-фашистские захватчики создали в Иловайске два концлагеря для советских военнопленных, которых заставляли участвовать в строительстве аэродрома в 10 километрах от станции. Тех, кто отказался участвовать в строительстве — безжалостно расстреливали.

Местные железнодорожники организовали разведывательную группу, которой руководил П. П. Мочкарин. Храбрецы разведывали месторасположение немецко-фашистских войск. Кроме того, под Иловайском действовали подпольно-партизанские группы отряда «За Родину», которым командовал коммунист И. П. Дунаев.

Боевыми подвигами отличились знаменитые жители Иловайска — летчики В. П. Комендат, Д. В. Осика, М. М. Павленко. За мужество и отвагу, проявленную в боях, все они удостоены высокого звания Героя Советского Союза.

Летом 1943 года Иловайск был освобожден силами 96-й гвардейской стрелковой дивизии, которую 4 сентября назвали «Иловайской». За освобождение города отдали свои жизни более ста советских солдат и офицеров.

В послевоенные годы Иловайск стремительно развивался. В 1974 году построили новый вокзал, который стал одним из крупнейших вокзалов на территории всего бывшего СССР. Внутри здания располагались большие залы ожидания, кассы дальнего следования, камеры хранения, комнаты отдыха, а также другие помещения. Новая железнодорожная станция Иловайска в сутки принимала около 100 пассажирских поездов и обслуживала тысячи путешествующих.